Например, фторированные функциональные группы могут найти применение в медицинской химии. Например, фторалкильные звенья могут быть легко включены в арены, тогда как фторалкилированные алкены привлекли меньше внимания. Потенциальным путем синтеза структурно сложных фторалкилированных алкенов является функционализация алкинов, которая позволила бы одновременно ввести два дополнительных заместителя.
Xiao-Hong Zhang, Hai-Yong Tu и их коллеги из Университета Вэньчжоу, Китай, создали катализируемое никелем трехкомпонентное восстановительное фторалкилацилирование алкинов с использованием фторалкилгалогенидов и ацилхлоридов в качестве реагентов (общая структура продукта на фото). Этот процесс обеспечивает регио- и стереоселективные фторалкилированные еноны путем добавления фторалкильной группы (зеленый) и ацильной единицы (синий) к енону.
Группа использовала множество различных арилалкинов в качестве субстратов, реагируя каждый из них с несколькими различными ацилхлоридами и несколькими различными фторалкилиодидами. Катализатор – NiI2, лиганд – 1,10-фенантролин, восстановитель – Mn, добавка – TMSCl, растворитель – диметоксиэтан (ДМЭ). При комнатной температуре проводили реакции.
Были достигнуты выходы требуемых фторалкилированных енонов от хороших до выдающихся вместе с высокой регио- и стереоселективностью. Пример реакции, проведенной в граммовом масштабе, дал выход 85 процентов, что доказывает практичность реакции. Побочные продукты еноновых реакций могут быть использованы в других превращениях. Возможные применения описанного метода включают в себя медицинскую химию и агрохимию.